Donadoni è stato più volte un'idea per il Milan, mai tuttavia concretizzata: 'colpa' dello scetticismo dell'ex presidente  Silvio Berlusconi, che non vedeva nell'ex esterno offensivo il 'physique du role' per guidare il Diavolo, mentre Galliani non spinse più di tanto per averlo accanto a Tassotti, che con lui avrebbe continuato a fare il vice con entusiasmo. E invece largo al debuttante Leonardo e ad Allegri, proprio quando il livornese andò in crisi spuntò nuovamente il suo nome. Niente da fare: fu ancora il turno degli esordienti Seedorf e Inzaghi, poi Mihajlovic ritenuto più 'cattivo' e adeguato al ruolo. Ancora un esordiente, Brocchi, poi Montella: proprio dopo l'esonero dell'Aeroplanino a novembre l'ultimo accostamento, poiché Gattuso sembrava poter essere solo un traghettatore. L'impatto di Ringhio però è stato positivo, è valso il rinnovo fino al 2021: sfumato così ancora una volta il Milan, che tuttavia resta sempre il sogno di Roberto Donadoni.