Dopo il raduno di inizio luglio, che ha di fatto dato inizio alla seconda avventura di Massimiliano Allegri sulla panchina del Milan, i rossoneri hanno disputato il primo test estivo, andando a sfidare in amichevole il Milan Futuro di mister Massimo Oddo al centro sportivo Milanello. Un primo esame per Rafael Leao e compagni, che è servito a schiarire le idee del tecnico livornese, anche in vista della tournée estiva in Asia e in Australia, che vedrà il Diavolo impegnato in diverse gare in preparazione alla nuova stagione.

La prima vera e propria partita disputata dalla formazione allenata da Allegri, seppur sia stata un'amichevole con il Milan Futuro tra le mura amiche di Milanello, è terminata con un netto 3-0 in favore della prima squadra. La gara è stata organizzata su due tempi regolamentari da 45 minuti ciascuno e ha visto Allegri schierare una formazione nei primi 45', per poi fare spazio ad altri undici interpreti. A timbrare il cartellino nel primo tempo è stato Davide Bartesaghi, mentre nella ripresasono andati in goal Mattia Liberali e Matteo Gabbia.